Jack Ryan (Owen Wilson) es un surfista timador que viaja a Hawai donde un juez de la isla Walter Crewes (Morgan Freeman) le ofrece la oportunidad de trabajar para él sin meterse en problemas.... Jack Ryan (Owen Wilson) es un simpático personaje cuyo talento se basa en estar fuera de la ley. Esperando que un cambio de esce-nario le ayude a mejorar su situación, Jack via-ja hasta Hawai. Una vez allí, en la exótica pla-ya de Oahu, pronto descubrirá que mientras está en busca de una nueva estafa o de un nuevo romance, las tentaciones están por to-das partes.