Mike McDermott -Matt Damon-, además de estar estudiando derecho, es un rounder, es decir, un jugador de cartas de los que nunca pierden. Cuando su mejor amigo, Les "Gusano" Murphy -Edward Norton- sale de la cárcel y descubre que sigue debiendo una importante cantidad de dinero a un peligroso delincuente, decide volver a jugar, a pesar de las advertencias de su novia y de su mentor en la Universidad. La partida de póker en la que se propone participar para ayudar a su amigo se disputará con algunos de los jugadores más siniestros de la ciudad, entre los que se encuentra el pérfido Teddy KGB -John Malkovich-.... Mike McDermott es un gran jugador de cartas que frecuenta el submundo del póker neoyorkino con apuestas de altos vuelos. Su sueño es cambiar de vida mediante el juego, pero decide que el camino más legítimo para conseguir el éxito es continuar con su aburrida vida de estudiante de derecho al lado de su novia Jo y olvidarse de la emoción y diversiónde los garitos de póker. Pero un viejo amigo suyo Worm, sale de la cárcel y Mike tendrá que volver al mundo de los profesionales para ayudarlo.