Dos amigos que no pueden ser más distintos entre sí, Bobby (Colin Farrell) y Jonathan (Dallas Roberts), se embarcan en un viaje lleno de pruebas, triunfos, amores y pérdidas. Un viaje que se inicia en Cleveland en los años 60 y que les sitúa en Nueva York en los 80, donde encuentran a una mujer, Clare (Robin Wright Penn). Este inusual triángulo que han creado, ¿les permitirá mantener unida su amistad