A Slevin (Josh Hartnett) la vida no le va nada bien. Acaban de declarar ruinosa su casa y ha encontrado a su novia en la cama con otro hombre. En un intento de desconectar de todo y salir de Los Ángeles una temporada, toma prestado el apartamento de su amigo Nick Fisher en Nueva York. Pero las cosas sólo están a punto de empeorar. En el oculto mundo de los criminales neoyorquinos, los dos mafiosos más respetados y temidos son El Rabino (Ben Kingsley) y El Jefe (Morgan Freeman). Anteriormente socios y actualmente enemigos acérrimos, los dos gángsteres viven atrincherados en sus fortalezas, una frente a la otra. A pesar de su poder, los dos están prisioneros de su propia paranoia ya que llevan 20 años sin salir de sus particulares reinos. Pero la tensión entre ellos va en aumento. Para vengar el asesinato de su hijo, El Jefe planea matar al hijo del Rabino. Pero si parece un asesinato premeditado desencadenará la Tercera Guerra Mundial. Para solucionar el problema El Jefe contrata al conocido asesino a sueldo Goodkat (Bruce Willis), cuyo plan es de lo más sencillo: buscará a un jugador que le deba mucho dinero al Jefe y le obligará a matar al hijo del Rabino. Y... ¿A quién elegirá? A Nick Fisher. Mientras tanto, en el apartamento de Nick, Slevin flirtea con Lindsey (Lucy Liu) la guapa y simpática vecina de Nick cuando llama a la puerta para pedir azúcar. Los siguientes en llamar a la puerta serán los secuaces del Jefe que vienen a recoger a Nick. A pesar de sus protestas, Slevin es incapaz de convencer a los mafiosos de que él no es su hombre. Le llevan ante el Jefe y éste dejará clara la oferta: Slevin debe matar al hijo del Rabino y así saldará la deuda. Slevin sabe que no le quedan muchas opciones. Va a tener que hacer algo, incluso algo impensable, para poder salir de este laberinto de falsas identidades.... Dos corredores de apuestas de dos bandas rivales son asesinados en Nueva York. Parece ser obra de un conocido asesino a sueldo, Mr. Goodkat, el mejor en su oficio. Pero cuando Slevin llega a la ciudad, ni sabe nada al respecto ni le preocupa: ha perdido su casa, su empleo y ha pillado a su novia poniéndole los cuernos, así que sólo necesita un sitio donde pasar unos días, y por eso ha ido a casa de Nick. Por el camino la han robado la cartera, y eso hace que cuando las dos bandas pasen por el apartamento buscando al desaparecido Nick, le confundan con su amigo y le involucren en su guerra personal. Ahora tiene 48 horas para matar al hijo del Rabino y entregar 33.000 dólares.... Nueva York es un lugar peligroso, lleno de delincuentes y gángsteres. Anteriormente socios y actualmente enemigos acérrimos, los dos gángsteres viven en sus fortalezas particulares, una frente a la otra, y cada uno culpa al otro del reciente asesinato de su respectivo corredor de apuestas.