Stacy Holt (Brittany Murphy), es una productora asociada de la presentadora de un programa diario de entrevistas, Kippie Kann (Kathy Bates), que se encuentra frustrada porque su novio Derek (Ron Livingston) se niega a hablar de sus relaciones pasadas. Animada por su colega Barb (Holly Hunter), se decide a saber de sus ex novias. Utilizando el programa como reclamo y a Barb como guía, Stacy las entrevista y se hace amiga de ellas, para acabar descubriendo que el pasado, en pocos ejemplos, está bastante presente.... Una joven productora de un programa para entrevistas que sufre el mal del novio que nunca se quiere casar, empieza a investigar con la excusa de su oficio a anteriores relaciones de su compañero para descubrir la causa de su falta de compromiso.