Un grupo de amigos tiene una apuesta desde hace años: el último en casarse recibirá una cuantiosa suma de dinero. Para uno de ellos, Michael Deloney ésta será la única salida para pagar las deudas contraídas en un casino de Las Vegas. Pero para ello tendrá que conseguir que su más directo rival, Kyle se case con una amiga suya, Natalie.... Un grupo de amigos hace una apuesta que podría salvar la vida de Michael Delaney, quien tiene una deuda con un casino de las Vegas debido a una noche de juerga y apuestas y necesita el dinero. Solo hay algo que se interpone en su camino, Kyle, conocido por su fama como mujeriego y rival de Michael para ganar la apuesta, el dinero y recuperar su vida. Parece un caso perdido, pero Michael tiene un arma secreta... Natalie.... Esta es la historia de Michael Delaney, un dibujante que tiene que convencer a su mejor amigo, Kyle Bremmer, que está soltero, de casarse en los próximos 30 días para ganar una apuesta que hicieron cuando todavía eran universitarios. El ultimo a casarse ganaría una caja de dinero. Al encontrarse en la ruina economica, Michael le pide a su mejor amigo que se case con Natalie Parker para ayudarle a salir del problema. Las cosas se complican cuando Michael se enamora de Natalie, la mujer que se casaría con su mejor amigo.