Rosie es una madre soltera de 40 años que vive en Los Angeles. Su vida no le está yendo exactamente como había planeado: "Adelante, chica", el programa de televisión que produce, tiene serios problemas; el sexista de su jefe, Marty, quiere reemplazarlo con un reality, y su ayudante Jeannie (Sarah Alexander) está dispuesta a sabotearla. Las cosas en casa no van mucho mejor. Su ex marido va a tener un bebé con una mujer más joven, y su hija Izzie ha metido la quinta marcha y va a toda pastilla hacia la adolescencia. Por ahora ya ha empezado a pasar de sus muñecas Barbie para dedicarle su tiempo a un joven degenerado llamado Dylan (Rory Copus). Es entonces cuando el joven actor Adam Perl (Paul Rudd) aparece en la sala de casting y Rosie se queda prendada de él. El problema es que, en el mundo del espectáculo, las mujeres mayores no suelen salir con hombres más jóvenes. Las cosas no funcionan así. Rosie lucha contra sus sentimientos, pero Adam le da la vuelta a la tortilla y entre risas consigue llevársela a la cama. Incluso a Izzie le cae bien. Convencida de que la relación está condenada al fracaso debido a la diferencia de edad, agobiada al pensar que Adam la haya utilizado para lanzar su carrera y segura de que está jugando con ella, rompe con él. Sin embargo, Adam tiene otros planes ...... Rossie, la directora de una serie juvenil de TV, está inmersa en la típica crisis de los 40, tras haber roto dos matrimonios con hombres que se casaron después respectivamente con mujeres más jóvenes. Su conflicto y sus dudas nacen al iniciar ella misma una relación amorosa con un hombre más joven, ya que cree que no puede salirle bien...aunque quizás se equivoca.... Rossie tiene unos 40 años y dirige una serie de televisión para jóvenes. Está en crisis desde que se rompiera su segundo matrimonio, y más aún por saber que sus dos maridos acabaron casándose con mujeres más jovenes. Sin embargo ahora es ella la que inicia una relación con un hombre más joven. Surgen dudas y contradicciones y piensa que no saldrá bien aunque realmente no puede saberlo.