A Guy Thing es una comedia romántica que gira en torno a las dudas amorosas. Paul Morse está a punto de casarse, y por ello sus amigos deciden organizarle una despedida de soltero a lo grande. Al día siguiente, además de levantarse con dolor de cabeza y resaca, descubre a una rubia impresionante (Julia Stiles) durmiendo con él en la cama. Pese a no recordar nada, da por asumido que se acostó con ella, así que tiene que montárselo para encubrirlo durante la siguiente semana antes de la boda para que no se entere su prometida Karen.... Cuando se despierta al lado de Becky, la atractiva bailarina de su fiesta de despedida de soltero, Paul tiene que inventarse una mentira piadosa para que su prometida, Karen, no se entere de lo sucedido. Todo se complica cuando el antiguo novio de Becky muestra unas fotos muy comprometedoras de Paul y ella, descubriendo, para sorpresa de todos, que Karen y Becky son primas. Ahora, el corazón de Paul deberá tomar una decisión, puede que si hace lo correcto pierda para siempre a su media naranja.