Para el veinteañero Tom, que vive con sus padres en un barrio de Chicago, el sexo sigue siendo un misterio. Su gran fijación es Geena, una atractiva chica a la que espía con un telescopio y con quien se imagina un idílico romance en una playa tropical. Pero, como es demasiado tímido, no encuentra la manera de abordarla.... El amable Tom está obsesionado con su hermosa vecina Geena, pero es demasiado tímido para pedirle que salga con él. Por suerte el hermano mayor de Tom acude en su ayuda para organizar la cita y echarle una mano, además de prestarle dinero, su coche, su tarjeta de crédito y su traje Pero antes de que la pareja haya podido pedir los entrantes, una confusión de identidades convierte la cita de ensueño de Tom y Geena en una pesadilla Muy pronto, un malvado jefe criminal, un transportista trastornado y un par de policías corruptos persiguen a Tom, dispuestos a acabar con algo mucho más serio que el romántico ambiente de velada.