Jack (Bruce Willis), un policía a punto de retirarse, debe llevar a Eddie (Mos Def) hasta el juzgado, a 16 manzanas de la comisaría. Aparentemente, una asignación sin problemas aunque hay quienes intentarán que Eddie no llegue vivo al juicio.... A las 8:02 de la mañana, el detective de la policía de Nueva York Jack Mosley (Bruce Willis) recibe una misión aparentemente sencilla. El delincuente Eddie Bunker (Mos Def) está citado para testificar ante un gran jurado a las 10 en punto y le debe trasladar de la celda al juzgado, a 16 calles de distancia. Pero después de un intento de asesinato a Eddie, el sencillo viaje al centro de la ciudad de Jack se convierte en una pesadilla. Jack y Eddie se dejan la piel para recorrer el angustiante camino que les separa de los juzgados.