De vuelta a la escuela, mientras sus amigos se estaban especializando en alcohol, drogas y rock & roll, Al Conelly encontró su amor verdadero: Imogen. Era una pareja perfecta. A él le ecantaba hacer la cena. A ella le encantaba hacer el amor. Pero cuando el enamoramiento pasó y el romance se rompió, ella se fue. Ahora, tres años después de la ruptura, Al todavía no se ha sobrepuesto. Se da cuenta que era la mujer de su vida. Echa de menos sus excepcionales ojos, el sexo, su exótica ropa interior, el sexo, su irresistible voz, el sexo, el aroma de su pelo... y el sexo.... Historia de Al Connelly (Freddie Prinze, Jr.) e Imogen (Julia Stiles), una joven pareja cuyo apasionado romance les llevará a través del todopoderoso sendero del primer amor. Ambientada en el caótico y divertido escenario de la vida en una facultad de la ciudad de Nueva York, su historia revela el permanente conflicto entre el verdadero amor y la tentación de mantenerse alejado de cualquier compromiso. Cuando entran en escena unos maliciosos compañeros de habitación, Al e Imogen se ven enfrentados a unos obstáculos que se añaden a los altibajos de su relación. Finalmente, su experiencia les permite encararse al futuro, con unos resultados algo inesperados.