Un soltero empedernido cambia de filosofía cuando muere su abuelo y le deja una herencia fabulosa con la condición de casarse antes de cumplir 33 años. ¡Y resulta que para esa fecha sólo quedan 24 horas!... Jimmie siempre ha tenido claro cuales son las tres cosas importantes de la vida: permanecer soltero, permanecer soltero y permanecer soltero. Y no necesariamente por ese orden. Pero todo cambia cuando muere su abuelo, y le deja en herencia la fabulosa cifra de 120 millones de dólares sujeto a una única condición: que contraiga matrimonio antes de los 33 años. ¡¡Y resulta que para esa fecha sólo quedan 24 horas!!. A partir de ahí su vida se convierte en una loca carrera para conseguir casarse: su novia (Renée Zellweger) le dice que no, su exnovia (Brooke Shields) le dice que no, su exnovia (Mariah Carey) le dice que no. Jimmie llega a preguntar a todas y cada una de las muchas novias que ha tenido, pero siempre con el mismo resultado: no. El reloj avanza y Jimmie sigue siendo un afortunado heredero a punto de... perder la herencia.