Cuando vemos por primera vez a Jessica, una sensible y neurótica periodista de Nueva York, no se encuentra en su mejor momento sentimentalmente hablando. Su hermano tiene novia, su mejor amiga está embarazada, no ha tenido una cita en el último año y además no puede dormir.... Una atractiva periodista, llamada Jessica Stein, fracasa estrepitosamente una y otra vez en el campo del amor. Hasta que un día lee un anuncio en la sección de contactos que le llama la atención.