Navidad de 1933. En plena Depresión, un grupo de niñas que viven en un orfanato de Nueva York sueña con tener una familia que les cuide y les aleje de la temible directora, Miss Hannigan. La oportunidad de la pequeña Annie llega cuando el multimillonario e infeliz Oliver Warbucks le invita a pasar las fiestas en su mansión. Pero Miss Hannigan intentará aprovecharse de la situación.